11. März: Veröffentlichung von iTunes 8.1. Zu den neuen Features zählen der iTunes DJ und die Möglichkeit, CDs im iTunes-Plus-Format zu importieren.
12. Mai: Veröffentlichung von Mac OS 10.5.7.
1. Juni: iTunes 8.2 veröffentlicht. Unterstützung des neuen iPhone 3G S und der iPhone OS 3.0.
8.-12. Juni: WWDC 2009 im Moscone Center, San Francisco.
19. Juni: Präsentation des neuen iPhone 3G S mit 8GB und 16GB.
5. August: Veröffentlichung von Mac OS 10.5.8, der letzten Leopard-Version.
28. August: Mac OS X Snow Leopard wird veröffentlicht. Die neue Mac-OS-X-Version unterstützt nur noch Intel-Prozessoren. Über 90% des Programmcodes wurden neu geschrieben, alter Code für die PowerPC-Plattform wurde entfernt. Enorme Geschwindigkeitsvorteile sind die Folge.
9. September: iTunes 9.0 veröffentlicht. Neue Benutzeroberfläche basierend auf WebKit eingeführt. Zu den neuen Features zählen Genius Mixes, Home Sharing, iTunes LP und iTunes Extras.
10. September: Veröffentlichung von Mac OS 10.6.1.
9. November: Veröffentlichung von Mac OS 10.6.2.